クルーレス

弁護士の父と2人暮らしの美少女シェールは、ファッション、エステ、デート、パーティに興味を持つ女子高生。彼女の趣味は、校内のセンスの悪い誰かを変身させることだった。

元義兄のジョシュはそんな彼女を密かに愛し、また心配していた。シェールの父とジョシュの母はかつて互いの子を連れて再婚していたが、その後離婚していた。にもかかわらず、彼女のことが気掛かりだった。

一方、シェールはクールな転校生クリスチャンに夢中になるが、彼がゲイで女の子には興味がないことが分かり、ショックを受ける。さらに追い打ちをかけるように、自分が変身させた女生徒タイが自分に変わって人気者になり、おまけに運転免許の試験も不合格になってしまう。

ここでシェールは初めて自分の力量の小ささ・見識の狭さに気づき、これからはいろいろと学び、行動することを決意する。そして、自分が本当に探し求めていた相手は、身近にいたジョシュであることに気づくのだった。

シェール

演 - アリシア・シルヴァーストーン

ファッション、エステ、デート、パーティに興味を持つ女子高生。家は裕福で弁護士の父と二人暮らし。母親は幼いころに脂肪吸引の手術で亡くなっている。他人をプロデュースすることを考え、実行するが色々な体験から「自分が輝いていなかった」と悟り、自分磨きをするようになった。

ディオンヌ

演 - ステイシー・ダッシュ

シェールの親友。

タイ

演 - ブリタニー・マーフィ

転校生の女子。絵が得意。ドラッグ中毒者。

ジョシュ

演 - ポール・ラッド

シェールの義兄。大学生。シェールとは親の再婚で兄妹になった。弁護士になる夢がある。紆余曲折を経てシェールと結ばれる。

ホール

演 - ウォーレス・ショーン

教師。ディスカッションの担当。独身。47歳。

ガイスト

演 - トゥインク・カプラン

社会の先生。

エルトン

演 - ジェレミー・シスト

シェールがタイと付き合わせようと選んだ男性。しかし、彼自身はシェールに気がある。

クリスチャン

演 - ジャスティン・ウォーカー

転校生の男子。ゲイ。

トラヴィス

演 - ブレッキン・メイヤー

タイにドラッグを与えた。

ルーシー

家政婦。