グリオトキシン

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グリオトキシン
Skeletal formula of gliotoxin
Space-filling model of the gliotoxin molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.163.992 ウィキデータを編集
UNII
性質
C13H14N2O4S2
モル質量 326.39 g·mol−1
外観 白から黄白色の固体
密度 1.75 g/ml
DMSOへの溶解度 溶ける
危険性
安全データシート (SDS) MSDS from Fermentek
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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グリオトキシン (Gliotoxin) は天然ジケトピペラジン類に属する含硫黄マイコトキシンであり[1]、特に数種の海産菌類が産生する。ジケトピペラジンが複数の硫黄原子で架橋された構造を持つepipolythiopiperazine類としては最も著名なものである。これらの化合物は高い生物学的活性を持ち、新規治療法の開拓を目指した多数の研究の対象となってきた[2]。グリオトキシンはボタンタケ科に属するGliocladium fimbriatum から最初に単離され、その学名から命名された。

Aspergillus fumigatus[3]トリコデルマ属、アオカビ属等に属するヒト病原体英語版が産生する。カンジダ属の酵母による産生も報告されている[4]が、他の研究ではカンジダ属による産生は疑わしいものとされている[5][6]

作用

免疫抑制作用を有し、好中球好酸球等の顆粒球マクロファージ胸腺細胞英語版等の免疫系の細胞にアポトーシスを引き起こす。In vivoにおいては抗炎症作用が示されている。細胞膜上のチオール基と結合することで様々な微生物に対して毒性を示し[7]、1940年代頃から抗生物質抗真菌薬、後には抗ウイルス薬としての研究も行われてきた[8]ファルネシルトランスフェラーゼ英語版の阻害剤、20Sプロテアソームキモトリプシン様活性部位の非競合阻害剤としての作用も有する。

脚注

参考文献

外部リンク

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