グリシルグリシン

グリシルグリシン

物質名
IUPAC名 2-[(2-Aminoacetyl)amino]acetic acid
別名 Diglycine Diglycocoll Glycine dipeptide N-Glycylglycine
識別情報
CAS登録番号	556-50-3
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	Gly-Gly
バイルシュタイン	1765223
ChEBI	CHEBI:17201
ChEMBL	ChEMBL292467
ChemSpider	10690
ECHA InfoCard	100.008.299
EC番号	209-127-8
Gmelin参照	82735
KEGG	C02037
MeSH	Glycylglycine
PubChem CID	11163
UNII	10525P22U0
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90862194
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)  Key: YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
SMILES NCC(=O)NCC(O)=O
性質
化学式	C4H8N2O3
モル質量	132.12 g·mol−1
外観	白色の結晶
水への溶解度	132 g L−1 (at 20 °C)
log POW	−2.291
酸解離定数 pKa	3.133
塩基解離定数 pKb	10.864
λmax	260 nm
吸光度	0.075
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	163.97 J K-1 mol-1[1]
標準モルエントロピー So	180.3 J K-1 mol-1[1]
標準生成熱 ΔfHo	-748 kJ mol-1[1]
標準燃焼熱 ΔcHo	-1970 kJ mol-1[1]
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H319
予防報告	P305+P351+P338
関連する物質
関連するアルカン酸	アセチルシステイン イミノ二酢酸 ニトリロ三酢酸 N-オキサリルグリシン チオプロニン ブシラミン オキサリルジアミノプロピオン酸
関連物質	N-アセチルグリシンアミド
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

グリシルグリシン(Glycylglycine)はグリシンのジペプチドであり、最も単純なペプチドである^[2]。1901年に、塩酸中で2,5-ジケトピペラジン（無水グリシン）を加熱することによって、エミール・フィッシャーとエルネスト・フルノーによって初めて合成された^[3]。アルカリ中で攪拌する等^[2]、他の合成法も報告されている^[4]。

毒性が低いため、pH 2.5-3.8と7.5-8.9の範囲で、生物学実験でのバッファーとして用いられるが^[5]、一度溶解させてしまうとあまり安定に貯蔵できない^[6]。より複雑なペプチドの合成に用いられる^[7]。

グリシルグリシンは、大腸菌中の組換えタンパク質を溶解しやすくすることも報告されている。異なる濃度のグリシルグリシンを用いることで、細胞分解後のタンパク質の安定性が向上することが観察されている^[8]。