トリメチルグリシン
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トリメチルグリシン(N,N,N-トリメチルグリシン、N,N,N-trimethylglycine)とは、グリシンの窒素が四級アンモニウムの形までメチル化した構造を持つ有機化合物。アンモニウムとカルボキシラートアニオンとを分子内に含み、広義のベタイン(分子内に安定な正負両電荷を持つ化合物、双性イオン)の一種である。CAS登録番号は [107-43-7]。TMG、グリシンベタインまたは単にベタイン、無水ベタインなどとも呼ばれる。
| 物質名 | |
|---|---|
2-trimethylammonioacetate | |
別名 Betaine, TMG, glycine betaine, betaine anhydrous, N,N,N-trimethylglycine | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.174 |
| KEGG | |
| MeSH | Betaine |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C5H11NO2 | |
| モル質量 | 117.146 |
| 関連する物質 | |
| 関連するアミノ酸 | グリシン サルコシン ジメチルグリシン |
多くの生物体内に存在し、野菜、キノコなどの食物にも含まれる。特にテンサイ (Beta) に多量に含まれ、ベタイン (Betaine) の名はこれに基づく。現在もテンサイ糖蜜から抽出されている。水によく溶ける。
食品中の含量
利用
生化学機能
哺乳類においてトリメチルグリシンは以下の3つの機能が知られている。
- 腎髄質細胞などに蓄積して細胞外高浸透圧を調整する(有機浸透圧調整物質)
- 変性条件下におけるたんぱく質の構造安定化
- ホモシステインをメチオニンに変換する反応においてメチル基を供与する(メチルドナー)
トリメチルグリシンは、コリン、葉酸、ビタミンB12、およびS-アデノシルメチオニンと共に機能する。 ホモシステインをメチオニンに変換する反応では、ベタイン—ホモシステイン—S—メチル基転移酵素 (BHMT, E.C. 2.1.1.5, 亜鉛含有金属酵素)反応にて、メチル基を供与するメチルドナー[4]として機能する。
- trimethylammonioacetate + L-homocysteine dimethylglycine + L-methionine
※trimethylammonioacetateはトリメチルグリシンのIUPAC名である。

