- 背景色が緑のチームはラウンドオブ16に進出。
- 背景色が垢のチームは敗退。
1回戦では12チームが5つのグループに分けられた。各グループの上位3チームがラウンドオブ16に進む。前回優勝のヴァスコ・ダ・ガマは1回戦免除。
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| 1999年2月23日 |
| エストゥディアンテス・デ・メリダ |
2 - 1 |
モンテレイ |
メリダ |
| 1999年2月24日 |
| ベジャ・ビスタ |
0 - 1 |
ナシオナル |
モンテビデオ |
| 1999年3月2日 |
| モンテレイ |
1 - 1 |
ベジャ・ビスタ |
モンテレイ |
| 1999年3月6日 |
| エストゥディアンテス・デ・メリダ |
2 - 1 |
ベジャ・ビスタ |
メリダ |
| 1999年3月9日 |
| モンテレイ |
1 - 2 |
ナシオナル |
モンテレイ |
| 1999年3月13日 |
| エストゥディアンテス・デ・メリダ |
3 - 1 |
ナシオナル |
メリダ |
| 1999年3月17日 |
| モンテレイ |
4 - 0 |
エストゥディアンテス・デ・メリダ |
モンテレイ |
| 1999年3月18日 |
| ナシオナル |
1 - 0 |
ベジャ・ビスタ |
モンテビデオ |
| 1999年3月23日 |
| ベジャ・ビスタ |
2 - 0 |
モンテレイ |
マルドナド |
| 1999年3月25日 |
| ナシオナル |
2 - 3 |
モンテレイ |
モンテビデオ |
| 1999年3月30日 |
| ベジャ・ビスタ |
5 - 1 |
エストゥディアンテス・デ・メリダ |
マルドナド |
| 1999年4月2日 |
| ナシオナル |
2 - 1 |
エストゥディアンテス・デ・メリダ |
マルドナド |
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| 1999年2月24日 |
| デポルティーボ・カリ |
1 - 0 |
オンセ・カルダス |
カリ |
| ベレス・サルスフィエルド |
1 - 1 |
リーベル・プレート |
ブエノスアイレス |
| 1999年3月2日 |
| オンセ・カルダス |
4 - 1 |
リーベル・プレート |
マニサレス |
| 1999年3月4日 |
| デポルティーボ・カリ |
1 - 0 |
リーベル・プレート |
カリ |
| 1999年3月9日 |
| オンセ・カルダス |
0 - 0 |
ベレス・サルスフィエルド |
マニサレス |
| 1999年3月11日 |
| デポルティーボ・カリ |
1 - 0 |
ベレス・サルスフィエルド |
カリ |
| 1999年3月17日 |
| オンセ・カルダス |
3 - 0 |
デポルティーボ・カリ |
マニサレス |
| リーベル・プレート |
1 - 1 |
ベレス・サルスフィエルド |
ブエノスアイレス |
| 1999年3月23日 |
| ベレス・サルスフィエルド |
1 - 0 |
オンセ・カルダス |
ブエノスアイレス |
| 1999年3月25日 |
| リーベル・プレート |
3 - 0 |
オンセ・カルダス |
ブエノスアイレス |
| 1999年4月6日 |
| リーベル・プレート |
2 - 1 |
デポルティーボ・カリ |
ブエノスアイレス |
| 1999年4月8日 |
| ベレス・サルスフィエルド |
3 - 0 |
デポルティーボ・カリ |
ブエノスアイレス |
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| 1999年2月24日 |
| セロ・ポルテーニョ |
4 - 3 |
オリンピア |
アスンシオン |
| 1999年2月27日 |
| パルメイラス |
1 - 0 |
コリンチャンス |
サンパウロ |
| 1999年3月3日 |
| セロ・ポルテーニョ |
2 - 5 |
パルメイラス |
アスンシオン |
| 1999年3月5日 |
| オリンピア |
4 - 2 |
パルメイラス |
アスンシオン |
| 1999年3月10日 |
| コリンチャンス |
8 - 2 |
セロ・ポルテーニョ |
サンパウロ |
| 1999年3月12日 |
| パルメイラス |
1 - 1 |
オリンピア |
サンパウロ |
| 1999年3月17日 |
| オリンピア |
2 - 2 |
セロ・ポルテーニョ |
アスンシオン |
| コリンチャンス |
2 - 1 |
パルメイラス |
サンパウロ |
| 1999年3月24日 |
| セロ・ポルテーニョ |
3 - 0 |
コリンチャンス |
アスンシオン |
| 1999年3月26日 |
| オリンピア |
1 - 2 |
コリンチャンス |
アスンシオン |
| 1999年4月7日 |
| パルメイラス |
2 - 1 |
セロ・ポルテーニョ |
サンパウロ |
| 1999年4月9日 |
| コリンチャンス |
4 - 0 |
オリンピア |
サンパウロ |
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| 1999年2月24日 |
| ウニベルシタリオ |
2 - 1 |
スポルティング・クリスタル |
リマ |
| 1999年2月25日 |
| コロコロ |
1 - 0 |
ウニベルシダ・カトリカ |
サンティアゴ |
| 1999年3月3日 |
| ウニベルシダ・カトリカ |
1 - 1 |
スポルティング・クリスタル |
サンティアゴ |
| 1999年3月4日 |
| ウニベルシタリオ |
2 - 0 |
コロコロ |
リマ |
| 1999年3月10日 |
| ウニベルシダ・カトリカ |
1 - 0 |
ウニベルシタリオ |
サンティアゴ |
| 1999年3月11日 |
| スポルティング・クリスタル |
1 - 1 |
コロコロ |
リマ |
| 1999年3月17日 |
| スポルティング・クリスタル |
2 - 2 |
ウニベルシタリオ |
リマ |
| ウニベルシダ・カトリカ |
3 - 1 |
コロコロ |
サンティアゴ |
| 1999年3月24日 |
| コロコロ |
1 - 0 |
ウニベルシタリオ |
サンティアゴ |
| 1999年3月25日 |
| スポルティング・クリスタル |
1 - 1 |
ウニベルシダ・カトリカ |
リマ |
| 1999年4月7日 |
| コロコロ |
1 - 1 |
スポルティング・クリスタル |
サンティアゴ |
| 1999年4月8日 |
| ウニベルシタリオ |
1 - 3 |
ウニベルシダ・カトリカ |
リマ |
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| 1999年2月21日 |
| LDUキト |
4 - 1 |
エメレク |
キト |
| 1999年2月24日 |
| ブルーミング |
0 - 0 |
ホルヘ・ウィルステルマン |
サンタクルス |
| 1999年3月2日 |
| エメレク |
3 - 2 |
ホルヘ・ウィルステルマン |
グアヤキル |
| 1999年3月5日 |
| LDUキト |
3 - 1 |
ホルヘ・ウィルステルマン |
キト |
| 1999年3月9日 |
| エメレク |
1 - 0 |
ブルーミング |
グアヤキル |
| 1999年3月12日 |
| LDUキト |
1 - 0 |
ブルーミング |
キト |
| 1999年3月17日 |
| エメレク |
2 - 0 |
LDUキト |
グアヤキル |
| ホルヘ・ウィルステルマン |
1 - 0 |
ブルーミング |
コチャバンバ |
| 1999年3月23日 |
| ホルヘ・ウィルステルマン |
4 - 2 |
エメレク |
コチャバンバ |
| 1999年3月26日 |
| ブルーミング |
2 - 0 |
エメレク |
サンタクルス |
| 1999年4月6日 |
| ホルヘ・ウィルステルマン |
1 - 1 |
LDUキト |
コチャバンバ |
| 1999年4月9日 |
| ブルーミング |
3 - 1 |
LDUキト |
サンタクルス |