ゴンバーグ・バックマン反応

ゴンバーグ・バックマン反応（ゴンバーグ・バックマンはんのう、英語: Gomberg–Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である^[1][2][3]。反応の名前はウクライナの化学者モーゼ・ゴンバーグ（英語版）とアメリカの化学者ワーナー・バックマン（英語版） にちなむ。

ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。

例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される^[4]。

BrC₆H₄NH₂ + C₆H₆ → BrC₆H⁴⁻C₆H₅