サリチルアルデヒド

サリチルアルデヒド
Skeletal formula	Ball-and-stick model
物質名
	優先IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde
	別名 Salicylaldehyde; Salicylic aldehyde; o-Hydroxybenzaldehyde
識別情報
CAS登録番号	90-02-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	471388
ChEBI	CHEBI:16008 ;
ChEMBL	ChEMBL108925 ;
ChemSpider	13863618 ;
ECHA InfoCard	100.001.783
EC番号	201-961-0;
Gmelin参照	3273
KEGG	C06202;
PubChem CID	6998;
日化辞番号	J10.607K;
UNII	17K64GZH20 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021792 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H Key: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H Key: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD;
	SMILES O=Cc1ccccc1O;
性質
化学式	C7H6O2
モル質量	122.12 g·mol−1
密度	1.146 g/cm3
融点	−7 °C (19 °F; 266 K)
沸点	196 - 197 °C (385 - 387 °F; 469 - 470 K)
磁化率	−64.4·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H317, H319, H335, H411
予防報告	P280, P305+P351+P338
安全データシート (SDS)
関連する物質
関連物質	サリチル酸; ベンズアルデヒド; サリチルアルドキシム
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

サリチルアルデヒド (salicylaldehyde) とは、有機化合物の一種で、ベンズアルデヒドのオルト位（2位）がヒドロキシ基で置換された構造を持ち、即ちヒドロキシベンズアルデヒドの異性体のひとつである。合成中間体、香料などの用途に利用される無色の液体で、アーモンド様な苦みのある臭いを持つ。消防法による第4類危険物第3石油類に該当する^[3]。

フェノールに対しクロロホルムと強塩基が作用するとサリチルアルデヒドが生成する。この反応はライマー・チーマン反応と呼ばれる。工業的にはα-クレゾールから合成される。

分子内のアルデヒド基とフェノール性ヒドロキシ基で水素結合を完結させるため、水にほぼ不溶、エタノール、エーテルなどの有機溶媒に易溶である。 2分子のサリチルアルデヒドがエチレンジアミンと縮合したイミンはサレンと呼ばれ、配位子として有機金属化学で利用される。

香料としてはバター、カラメル、ナッツ、シナモンやフルーツ系のフレーバーに少量使用されるほか、クマリンの合成原料としての用途もある。ラットに対する急性経口毒性は半数致死量0.9mg/kg、ウサギに対する急性経皮毒性は半数致死量3.0mg/kg。

参考文献