シキミ酸
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| (−)-シキミ酸 | |
|---|---|
 | |
(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸 | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 138-59-0  |
| PubChem | 8742 |
| KEGG | C00493 |
| 特性 | |
| 化学式 | C7H10O5 |
| モル質量 | 174.15 g mol−1 |
| 示性式 | C6H6(OH)3COOH |
| 融点 |
185–187 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。
最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。
