シキミ酸経路

From Wikipedia, the free encyclopedia

シキミ酸経路（シキミさんけいろ、英: shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸（チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン）の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドやアルカロイド（モルヒネ（チロシン由来）、キニーネ（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。

出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路のエリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。

シキミ酸経路の反応は以下の通りである。

3-デヒドロキナ酸の合成


シキミ酸の合成


3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸の合成


コリスミ酸の合成


プレフェン酸の合成
  1. ホスホエノールピルビン酸 + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + リン酸
  2. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + NADH → 3-デヒドロキナ酸 + リン酸 + NAD+
  3. 3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸 + H2O
  4. 3-デヒドロシキミ酸 + NADPH → シキミ酸 + NADP+
  5. シキミ酸 + ATP → 3-ホスホシキミ酸 + ADP
  6. 3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸
  7. 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸 + リン酸
  8. コリスミ酸 → プレフェン酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ　→EC番号
  2. 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.2.3.4)
  3. 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
  4. シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
  5. シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
  6. 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ（5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19）
  7. コリスミ酸シンターゼ(EC 4.2.3.5)
  8. コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)

フェニルアラニンの合成

フェニルアラニンの生合成
  1. プレフェン酸 → フェニルピルビン酸 + CO2 + OH-
  2. フェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → フェニルアラニン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
  2. チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

チロシンの合成

トリプトファンの合成

関連項目

Related Articles

Wikiwand AI