シチシン
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| Cytisine | |
|---|---|
-Cytisine.svg) | |
(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one | |
別称 Cytisine Baptitoxine Sophorine | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.924 |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C11H14N2O |
| モル質量 | 190.24 g/mol |
| 融点 |
152-153 °C |
| 沸点 |
218 °C at 2 mmHg |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シチシン(Cytisine)は、マメ科のキングサリ属やエニシダ属に含まれる毒性のアルカロイドである。その毒性（ネズミの半数致死量は~2 mg/kg）にもかかわらず[1]、同様の製品よりも効果は弱いが安価であるため、禁煙の治療に用いられている。分子構造はニコチンと類似しており、似たような薬理効果を持つ。過剰摂取は呼吸を妨げ、死に至ることもある。
キングサリ属(Laburnum)、アナギリス属(Anagyris)、センダイハギ属(Thermopsis)、エニシダ属(Cytisus)、ヒトツバエニシダ属(Genista)、レダマ属(Retama)、クララ属(Sophora)等のマメ科マメ亜科のいくつかの属の植物がシチシンを含む。また、ジャケツイバラ科のケンタッキーコーヒーノキもシチシンを含む。
Sophora chrysophyllaは、ほとんどの動物の致死量となるほどのシチシンを含む。キムネハシブトやモンウスベニオオノメイガ、そして恐らくヒツジやヤギは様々な理由から毒の影響を受けず、Sophora chrysophyllaを食べることができる。モンウスベニオオノメイガの幼虫は、恐らくシチシンを隔離することで毒から身を守り、また警告色で捕食者からも身を守っている[2]。