シネオール
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シネオール (cineole)、別名ユーカリプトール (eucalyptol) は天然に存在する有機化合物で、環状エーテル構造を持つモノテルペノイドの一種である。1,8-シネオール、リモネンオキシド、カジェプトール (cajeptol) とも呼ばれる。 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。
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| 物質名 | |||
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1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane | |||
別名 1,8-Cineole | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 105109 5239941 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.757 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 131076 | ||
IUPHAR/BPS |
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| KEGG | |||
PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C10H18O | |||
| モル質量 | 154.249 g/mol | ||
| 密度 | 0.9225 g/cm3 | ||
| 融点 | 2.9℃ | ||
| 沸点 | 176~177℃ | ||
| 磁化率 | −116.3×10−6 cm3/mol | ||
| 薬理学 | |||
| R05CA13 (WHO) | |||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
| Danger | |||
| H226, H304, H315, H317, H319, H411 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P321, P331, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501 | |||
性状
存在
用途

こころよい芳香と味を持つことから、食品添加物・香料・化粧品に利用される[4]。口中清涼剤やせき止めにも配合される。炎症や痛みを和らげる作用があるとされる[要出典]。また、白血病細胞を殺す作用を持つ[5]、あるいは副鼻腔炎の治療に効果があると報告されている[6]。
シタバチ類のオスはシネオールなどのテルペノイドを集める習性を持ち、これはフェロモンの合成に利用しているのではないかと考えられている。研究目的でシタバチ類を捕集する際にはシネオールが使われる[7]。
ユーカリ精油はチリダニの駆除に有効であるとされている[8]。
ティーツリー精油を医療用に使う場合には、シネオールには粘膜と皮膚への刺激があるため少ない方がよく、高品質なものではシネオールの含有量は5%未満となる[9]。


