シネオール

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シネオール (cineole)、別名ユーカリプトール (eucalyptol) は天然に存在する有機化合物で、環状エーテル構造を持つモノテルペノイドの一種である。1,8-シネオールリモネンオキシドカジェプトール (cajeptol) とも呼ばれる。 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[1]

概要 物質名, 識別情報 ...
シネオール
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.006.757 ウィキデータを編集
EC番号
  • 207-431-5
Gmelin参照 131076
IUPHAR/BPS
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C10H18O
モル質量 154.249 g/mol
密度 0.9225 g/cm3
融点 2.9℃
沸点 176~177℃
磁化率 −116.3×10−6 cm3/mol
薬理学
R05CA13 (WHO)
危険性
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H226, H304, H315, H317, H319, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P321, P331, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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性状

無色から淡黄色澄明の液体で、樟脳に似たさわやかな匂いとすっきりした味を持つ。大気に触れると次第に褐色を呈し、一部樹脂化する[2]

IUPAC系統名は、p-メンタンから誘導すると1,8-エポキシ-p-メンタン (1,8-epoxy-p-menthane) である。

存在

ユーカリ属 (Eucalyptus) の植物、例えばユーカリ・ポリブラクテア (E. polybractea) などの精油に90%程度まで含まれる[3]。これはユーカリプトールの名称の由来となっている。ローリエヨモギバジリコニガヨモギローズマリーセージなどの葉からも見出される。ユーカリ精油を蒸留すると99.6%から99.8%の純度のものが得られる。

用途

シネオールを含む坐剤、呼吸器系疾患に対して使われる

こころよい芳香と味を持つことから、食品添加物・香料・化粧品に利用される[4]。口中清涼剤やせき止めにも配合される。炎症や痛みを和らげる作用があるとされる[要出典]。また、白血病細胞を殺す作用を持つ[5]、あるいは副鼻腔炎の治療に効果があると報告されている[6]

シタバチ類英語版のオスはシネオールなどのテルペノイドを集める習性を持ち、これはフェロモンの合成に利用しているのではないかと考えられている。研究目的でシタバチ類を捕集する際にはシネオールが使われる[7]

ユーカリ精油はチリダニの駆除に有効であるとされている[8]

ティーツリー精油を医療用に使う場合には、シネオールには粘膜と皮膚への刺激があるため少ない方がよく、高品質なものではシネオールの含有量は5%未満となる[9]

出典

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