モノテルペン From Wikipedia, the free encyclopedia モノテルペン (Monoterpene) は、テルペンの分類の1つで、2つのイソプレン単位からなり、C10H16の分子式を持つものである。線形(非環式)のものと環を含むものがある。酸化や転位反応等の生化学修飾によって、モノテルペノイドを生成する。 イソペンテニル二リン酸とジメチルアリル二リン酸は、生合成により結合して、ゲラニル二リン酸を形成する。 ゲラニルピロリン酸 ミルセン リン酸基の脱離によって、オシメンやミルセン等の非環式モノテルペンが生成する。またリン酸基の加水分解によって、非環式モノテルペンのゲラニオールが生成する。さらに転移や酸化によって、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、リナロールやその他多くの化合物が生成する。海洋生物で見られる多くのモノテルペンは、ハロモンのようにハロゲン化されている。 単環式モノテルペン 線形構造にイソプレンが結合することで、環が形成される。モノテルペンに最も多く含まれるのは、六員環である。ゲラニル二リン酸を環化すると、 リモネンが生成する。 テルピネン、フェランドレン、テルピノレンも同様に生成する。これらの化合物をヒドロキシル化し脱水すると、シメンが生成する。単環式モノテルペンの誘導体である重要なテルペノイドには、メントール、チモール、カルバクロール等がある。 複環式モノテルペン ゲラニル二リン酸は、二度の環化反応によって、ピネンのような複環式モノテルペンを生成する。 その他の複環式モノテルペンには、カレン、サビネン、カンフェン、ツジェン等がある。樟脳、ボルネオール、シネオールは、それぞれケトン、アルコール、エーテルを含む例である。 気候への影響 モノテルペンは森林から放出され、雲凝結核として働くエアロゾルを形成する。このようなエアロゾルは、雲の明るさを増し、温度を下げる[1]。 利用 リナロールのようないくつかのモノテルペンは抗細菌活性を持つ。 出典 ↑ D. V. Spracklen, B. Bonn, K. S. Carslaw (2008). “Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate”. Phil. Trans. R. Soc. A. 366 (1885): 4613-26. Bibcode: 2008RSPTA.366.4613S. doi:10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917. https://homepages.see.leeds.ac.uk/~eardvs/papers/spracklen08c.pdf. 表話編歴テルペンとテルペノイドヘミテルペン イソプレン プレノール 3-メチルブタン酸 モノテルペン ゲラニル二リン酸 シネオール リモネン ピネン セスキテルペン ファルネシル二リン酸 アルテミシニン ナルドシノン ビサボロール ジテルペン ゲラニルゲラニル二リン酸 レチノール レチナール フィトール パクリタキセル ホルスコリン アフィジコリン トリテルペン スクアレン ラノステロール テトラテルペン リコペン カロテン 主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体 Related Articles