ジェミナルジオール

ジェミナルジオールはケトン（またはアルデヒド）水和物と見なすことができる。2つのヒドロキシ基は容易に脱水してカルボニル基（ケトン基）:C=O になり、化合物はケトンまたはアルデヒドに変換される。また、カルボニル基が水と反応してジェミナルジオールになることもある。この水溶液中での化学平衡がどちら側に偏っているかは、物質により異なる。例えば、アセトン (H₃C)₂C=O とプロパン-2,2-ジオール (H₃C)₂C(OH)₂ の平衡定数は10⁻³であり、ケトン側に偏っている^[1]。それに対して、ホルムアルデヒド H₂C=O とメタンジオール H₂C(OH)₂ の平衡定数は10⁺³であり^[2]、ヘキサフルオロアセトン (F₃C)₂C=O とヘキサフルオロプロパン-2,2-ジオール (F₃C)₂C(OH)₂ は約10⁺⁶であって、これらの平衡はジェミナルジオール側に偏っている。デカヒドロキシシクロペンタンとドデカヒドロキシシクロヘキサンのように、ジェミナルジオールは安定なのにケトンが不安定であるといったケースもある。

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