ジエチニルベンゼンジアニオン

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ジエチニルベンゼンジアニオン
識別情報
3D model (JSmol)
性質
C10H42−
モル質量 124.143
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ジエチニルベンゼンジアニオン(: diethynylbenzene dianion, 略:DEB2−)は、化学式C10H2−
4
で表される、ベンゼン環上の2つの炭素エチニル基が結合しているアニオンである。ジエチニルベンゼンジアニオンには、3つの位置異性体がある。

  • o-DEB2−
  • m-DEB2−
  • p-DEB2−

これらDEB2−の位置異性体は、質量分析法を用いてベンゼンジプロピン酸脱炭酸[1][2]によって生成される。

3つの異性体の内、o-異性体はこれまで知られている中で最も強い超塩基であり、プロトン親和力は1,843.987 kJ/mol (440.723 kcal/mol)である。

線形四重極イオントラップ質量分析計(CID)を用い、前駆体から以下の2段階のプロセスで生成・変換された。

1.ESIによりジカルボキシレートジアニオン [C6H4(C3O2)2]2−(m/z = 106) を生成

2.CIDにより連続的なCO
2
脱離を経てDEB2−(m/z = 62) を生成

この反応は、o異性体だけでなく他の異性体でも同様に進行する。

o-ジプロピノイル酸前駆体からのo-DEB2−の調製

化学反応

関連項目

出典

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