ジヒドロウリジン

ジヒドロウリジン

物質名
IUPAC名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
別名 5,6-dihydrouridine 1,3,5,6-tetrahydrouridine
識別情報
CAS登録番号	5627-05-4
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChemSpider	85115
ECHA InfoCard	100.257.727
PubChem CID	94312
UNII	0D5FR359JO
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021329
InChI InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1  Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N  InChI=1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI
SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
性質
化学式	C9H14N2O6
モル質量	246.217 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ジヒドロウリジン（英: dihydrouridine、略号: D^[1]、DHU、UH₂）はピリミジンヌクレオシドの1つで、ウリジンに2つの水素原子が付加されたものである。ピリミジン環は完全に飽和し、二重結合は残っていない。DはtRNAとrRNA分子にヌクレオシドとして存在し、対応する核酸塩基は5,6-ジヒドロウラシルである。

Dの塩基は平面性を持たないため、らせん内でのスタッキング相互作用を阻害し、RNAの構造を不安定化する。Dは、C2'-endo型の糖の立体配座を安定化し、この配座はC3'-endo型の立体配座よりも柔軟である。その影響は5'側の隣接残基にも伝播する。シュードウリジンや2'-O-メチル化は局所的なRNA構造を安定化するのに対し、Dは反対の影響を及ぼす^[2]。

低温で生育する生物（好冷菌（英語版））のtRNAは5,6-ジヒドロウリジンのレベルが高く（平均して40–70%高い）、凝固点やそれ以下の温度でtRNAに必要な局所的な柔軟性を与えている^[3]。