ジフェニルリン酸アジド

沸点 157 ℃（0.17 mmHg）、分子量 275.22、密度 1.277 g/mL の無色液体で、CAS登録番号は [26386-88-9]。トルエン、THF、DMFなど各種有機溶媒に可溶。200 ℃ 前後に加熱すると分解し、有毒なリン化合物を生成する。湿気を避け、不活性ガス雰囲気下に冷蔵保存する。

アジド化合物は一般に爆発性のあるものが多いが、DPPAはアジドがリン原子の作用によって安定化されており、安全に取り扱うことができる。カルボン酸と混合するだけで有用な反応中間体である酸アジドを生成するため、合成的な利用価値が高い。

DPPAは、クロロりん酸とアジ化ナトリウムとの反応によって得られる。DPPAの熱安定性は157 °Cで蒸留できること、激しい窒素の発生が175 °Cに温度が達するまで見られないことから示されている^[要出典]。

酸アジドはアミンによって置換され、アミドとアジ化物イオンを生成する。このためカルボン酸成分・アミン成分・DPPAを、単にDMFなどの溶媒中室温で混合するだけでアミド縮合が行える。ペプチド合成に用いてもラセミ化を起こしにくく、活性化が穏和なので側鎖官能基の保護も最小限で済む。副生成物は水洗のみで除去できる。

カルボン酸と混合して、生成した酸アジドを加熱すると転位を起こし、イソシアネートが得られる。項目クルチウス転位に詳しい。