スクアラン
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スクアラン（英語: squalane）は、化学式が ((CH
3)
2CH(CH
2)
3CH(CH
3)(CH
2)
3(CH
2)
3CH(CH
3)(CH
2)
2)
2 の有機化合物である。無色の炭化水素で、スクアレンの水素化誘導体であるが、市販品は天然由来のものである[3]。スクアレンとは対照的に、スクアランは完全に飽和しているため、自動酸化を受けない。低コストかつ、この物理的性質により、化粧品の保湿剤として使われている[4]。
化粧品分野においてはスクワランと表示される[5]。
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
別名 Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| バイルシュタイン | 776019 |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.478 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
| MeSH | squalane |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C30H62 | |
| モル質量 | 422.826 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 無臭 |
| 密度 | 810 mg/mL |
| 融点 | -38 ℃ |
| 沸点 | 176 ℃ at 7 Pa |
| 屈折率 (nD) | 1.452 |
| 粘度 | 31.123 mPa·s[2] |
| 熱化学 | |
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 886.36 J/(K·mol) |
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
−871.1...−858.3 kJ/mol |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−19.8062...−19.7964 MJ/mol |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P305+P351+P338 | |
| 引火点 | 218 °C (424 °F; 491 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | フィタン |
生産
伝統的にサメの肝臓から生産されており、1トンのスクアランを作るのに約3,000個必要であった[6]。環境への懸念から、2014年現在はオリーブ油、米、サトウキビなど他の供給源が商業化され業界全体の約40%を占めている[6]。
サトウキビからのスクアラン製造では、遺伝子組み換えSaccharomyces cerevisiaeによるサトウキビ糖の発酵によりファルネセンが作られる[6]。その後、ファルネセンはイソスクアレンに二量体化され、水素化されてスクアランとなる[6][7]。
オリーブからのスクアラン製造では、スクアレンはグリーンケミストリープロセスによってオリーブオイル残渣から抽出され、水素化されてスクアランとなる[8]。