ファルネセン
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 α-ファルネセン | |
 β-ファルネセン | |
| 物質名 | |
|---|---|
3,7,11-トリメチル-1,3,6,10-ドデカテトラエン (α-体) 7,11-ジメジル-3-メチレン-1,6,10-ドデカトリエン (β-体) | |
| 識別情報 | |
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PubChem CID |
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| 性質 | |
| C15H24 | |
| モル質量 | 204.36 g/mol |
| 密度 | 0.813 g/mL |
| 沸点 | α-(Z): 125 at 12 mmHg (1.6 kPa) β-(E): 124 °C β-(Z): 95-107 at 3 mmHg (0.40 kPa) |
ファルネセン（Farnesene）は、セスキテルペンに分類される、6つの異性体の総称である。α-ファルネセンおよびβ-ファルネセンは二重結合の位置が異なる位置異性体である。α-ファルネセンのIUPAC系統名は3,7,11-トリメチル-1,3,6,10-ドデカテトラエン、β-ファルネセンは7,11-ジメチル-3-メチレン-1,6,10-ドデカトリエンである。α-体には、2本の二重結合まわりの幾何構造の異なる4つの幾何異性体が存在する。 β-体にはその中心の二重結合まわりの幾何の異なる2つの幾何異性体が存在する。
α-ファルネセンの2つの幾何異性体は、天然物から単離できる。
- (3E,6E)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,3,6,10-テトラエン
このうち、(E,E)-α-ファルネセンは例えばリンゴその他の果実の皮によく見られ、「青リンゴ臭」の原因となっている[1]。空気酸化を起こすと最終的に果実の細胞層に細胞死をもたらし、リンゴの茶色い変色部として観察される。
- (3Z,6E)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,3,6,10-テトラエン
(Z,E)-α-ファルネセンはシソ属の精油から単離される。これら両方の異性体は、シロアリの警報フェロモン[2]やコドリンガの誘引物質[3]など昆虫の情報化学物質として働く。
α-ファルネセンはまた、クチナシからとれるクチナシ油の主成分でもあり、液状成分のうちおよそ 65% を占める[4]。
他の2つの異性体は人工的に合成される。
- (3E,6Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,3,6,10-テトラエン
- (3Z,6Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,3,6,10-テトラエン
