チアン

下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる^[1]。

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある^[2]。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm^[3]。

脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。