テトラヒドロピラン

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テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した[1]。

概要 物質名, 識別情報 ...
テトラヒドロピラン
Tetrahydropyran
Tetrahydropyran
THP
THP
物質名
優先IUPAC名

Oxane
別名

Tetrahydropyran,
Oxacyclohexane,
1,5-epoxypentane

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 102436
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.048 ウィキデータを編集
EC番号
  • 205-552-8
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C5H10O
モル質量 86.134 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 0.880 g/cm3
融点 −45 °C (−49 °F; 228 K)
沸点 88 °C (190 °F; 361 K)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 引火性、皮膚刺激性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
4
1
引火点 −15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
LDLo (最小致死量)
 3000 mg/kg (経口、ラット)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。

合成

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある[2]。

利用

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる[3][4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

THP保護基
THP保護基

法的規制

消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[5]。

出典

関連項目

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