トリグリム

トリグリム
物質名
	優先IUPAC名 2,5,8,11-Tetraoxadodecane
	別名 Triglyme; 1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethane
識別情報
CAS登録番号	112-49-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	TEGDME
ChEBI	CHEBI:31967;
ChemSpider	13835222;
ECHA InfoCard	100.003.616
PubChem CID	8189;
UNII	32YXG88KK0 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026224 ;
	InChI InChI=1S/C8H18O4/c1-9-3-5-11-7-8-12-6-4-10-2/h3-8H2,1-2H3 Key: YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES COCCOCCOCCOC;
性質
化学式	C8H18O4
モル質量	178.23 g·mol−1
外観	無色透明の液体
匂い	特徴的な臭い
密度	0.986 g/cm3
融点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
沸点	216 °C (421 °F; 489 K)
危険性
引火点	111 °C (232 °F)
発火点	no data
爆発限界	no data
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	5877mg/kg(ラット)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トリグリム (triglyme) とは、有機化学で用いられる高沸点の溶媒の一種。別名としてトリグライム、トリエチレングリコールジメチルエーテルとも呼ばれる。 triglyme は triethyleneglycol dimethyl ether の略。

トリエチレングリコールの2つのヒドロキシ基をメチル化した構造を持つ。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と混和する。

トリグリムは主に化学反応の溶媒として用いられる。金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができる。そのため、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする場合に反応速度を上げる目的で用いられる。

この溶媒は塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定である。

参考文献

物質名


優先IUPAC名 2,5,8,11-Tetraoxadodecane
別名 Triglyme; 1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethane
識別情報
CAS登録番号	112-49-2
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	TEGDME
ChEBI	CHEBI:31967
ChemSpider	13835222
ECHA InfoCard	100.003.616
PubChem CID	8189
UNII	32YXG88KK0
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026224
InChI InChI=1S/C8H18O4/c1-9-3-5-11-7-8-12-6-4-10-2/h3-8H2,1-2H3 Key: YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N
SMILES COCCOCCOCCOC
性質
化学式	C₈H₁₈O₄
モル質量	178.23 g·mol⁻¹
外観	無色透明の液体^[1]
匂い	特徴的な臭い^[1]
密度	0.986 g/cm³
融点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
沸点	216 °C (421 °F; 489 K)
危険性
引火点	111 °C (232 °F)
発火点	no data^[1]
爆発限界	no data^[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	5877mg/kg(ラット)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。