1,2-ジメトキシエタン
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1,2-ジメトキシエタン(1,2-Dimethoxyethane)は化学式C4H10O2で表されるエーテルの一種である。グリム、モノグリム、ジメチルグリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルセロソルブといった別名を持ち、DMEと略される。無色透明の液体であり、溶媒として用いられる。水に可溶である。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。
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| 物質名 | |
|---|---|
別名 Ethane-1,2-diyl dimethyl ether[1] | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| 略称 | DME |
| バイルシュタイン | 1209237 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.451 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 1801 |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C4H10O2 | |
| モル質量 | 90.122 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.8683 g/cm3 |
| 融点 | -58℃ |
| 沸点 | 85℃ |
| 混和 | |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   | |
| Danger | |
| H225, H332, H360FD | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P281, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P370+P378, P403+P235, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | −2 °C (28 °F; 271 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連するエーテル | ジメトキシメタン |
| 関連物質 | エチレングリコール 1,4-ジオキサン ジグリム |
ジエチルエーテルやTHFより沸点の高いエーテル系溶媒としてよく用いられる。二座配位子として、カチオンと複合体を形成する。このためグリニャール反応やヒドリド還元、パラジウムを用いる触媒反応（鈴木・宮浦カップリング反応や右田・小杉・スティルカップリングなど）といった有機金属を用いた化学反応でしばしば用いられる。オリゴ糖や多糖の良溶媒でもある。
![{\displaystyle {{\text{2CH3OCH2CH2OH}}{}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{2CH3OCH2CH2ONa}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\uparrow }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc0d551c674f217c2b6da3d3f6786381dfad7f8a)
![{\displaystyle {{\text{CH3OCH2CH2ONa}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{CH3OCH2CH2OCH3}}{}+{}\mathrm {NaCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/098b3505172c2eb48aeb406daefc0f56ed352fa8)
![{\displaystyle {{\text{CH3OCH3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/36fdc81863afda8ff2e9e7f60c84cde4d42222c8)
