トリヨード酢酸
From Wikipedia, the free encyclopedia
トリヨード酢酸（英: Triiodoacetic acid）は化学式CI3COOHで表される化合物である。黄色結晶性固体であり、ハロ酢酸の1つである。
| |
| 物質名 | |
|---|---|
別名
| |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ChemSpider | |
| EC番号 |
|
PubChem CID |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| 性質 | |
| C2HI3O2 | |
| モル質量 | 437.741 g·mol−1 |
| 外観 | 黄色結晶性固体[2] |
| 密度 | 3.884±0.06 g/cm3 (predicted)[2] |
| 融点 | 135–140 °C (275–284 °F; 408–413 K)[2] |
| 沸点 | 347.7±42.0 °C (predicted)[2] |
| 不溶[3] | |
| 溶解度 | クロロホルム、酢酸エチル、メタノールにやや可溶、DMSOにはほとんど不溶。 |
| 酸解離定数 pKa | 1.29±0.41 (predicted)[2] |
| 屈折率 (nD) | 1.883 (predicted)[4] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
Highly toxic |
| GHS表示: | |
  | |
| Danger | |
| H301, H314 | |
| P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 | |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 酢酸 ヨード酢酸 ジヨード酢酸 トリフルオロ酢酸 トリクロロ酢酸 トリブロモ酢酸 |
合成
1893年にAngeliによってヨウ素酸とマロン酸を反応させることでトリヨード酢酸とジヨード酢酸を得たと報告されたのが最初の合成例である[5][6]。トリヨード酢酸はマロン酸とヨウ素、ヨウ素酸水溶液を反応させることで合成できる。この反応では生成物としてトリヨード酢酸とジヨード酢酸が得られ、その比は用いるヨウ素酸とマロン酸の重量比によって変化する[6]。R. L. Cobbはこの比を1.5にすると主生成物として50から60%の収率でトリヨード酢酸を得ることを報告している[6]。
- 5 CH
2(COOH)
2 + 6 I
2 + 3 HIO
3 → 5 CI
3COOH + 5 CO
2 + 9 H
2O
また、ヨウ素酸水溶液中にヨウ素を懸濁させた溶液にジヨードマロン酸を反応させると、収率30%程度でトリヨード酢酸を得る[6]。ジヨードマロン酸は、ギ酸を溶媒としてマロン酸をヨウ素およびヨウ素酸を反応させることで調製することができる。
- 5 CI
2(COOH)
2 + 2 I
2 + HIO
3 → 5 CI
3COOH + 5 CO
2 + 3 H
2O
性質
黄色結晶性固体であるが、不純物が含んでいる場合は暗褐色となる場合がある。トリヨード酢酸の結晶性固体は室温で安定しているが、高温ではヨウ素、ヨードホルム、二酸化炭素へ急速に分解する。極性有機溶媒に易溶であるが、トリヨード酢酸は溶液中では極めて不安定で、急速にヨウ素による変色が生じる[6]。一方で水には不溶であり、その懸濁液は安定している[6]。希釈した水酸化ナトリウム水溶液には溶解して急速に分解する[6]。高濃度の水酸化ナトリウム水溶液には不溶であり、分解はほとんど起こらないと報告されている[6]。トリヨード酢酸の鉛塩とナトリウム塩は1958年に単離された。カルシウム塩の単離は失敗に終わっている[6]。