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マロン酸

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マロン酸(マロンさん、malonic acid)は、構造式が HOOC–CH
2
–COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩またはエステルの場合、malonate(マロナートもしくはマロネート)と呼ぶ。マロンの名称はギリシア語の μᾶλον (mālon)「リンゴ」に由来する。

概要 物質名, 識別情報 ...
マロン酸
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.003 ウィキデータを編集
UNII
性質
C3H4O4
モル質量 104.061 g·mol−1
外観 無色の固体
密度 1.619 g/cm3
融点 135 ~ 137℃ 分解
763 g/L
酸解離定数 pKa pKa1 = 2.83[2]
pKa2 = 5.69[2]
磁化率 −46.3·10−6 cm3/mol
関連する物質
関連するカルボン酸 シュウ酸
プロピオン酸
コハク酸
フマル酸
関連物質 マロンジアルデヒド
マロン酸ジメチル
危険性
安全データシート (SDS) External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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性質

マロン酸は酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。

生化学

マロン酸はミトコンドリア脂肪酸合成 (mtFASII) の出発基質であり、アシルCoAシンテターゼファミリーメンバー3(英語版) (ACSF3) によってマロニルCoAに変換される[3][4]。

マロン酸は構造がコハク酸 (HOOC–(CH
2
)
2
–COOH) によく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競合阻害)、細胞呼吸を妨害する。

病理学

マロン酸値の上昇にメチルマロン酸値の上昇が伴う場合、代謝性疾患である複合マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (CMAMMA) の可能性がある。血漿中のマロン酸とメチルマロン酸の比率を計算することで、CMAMMAは古典的なメチルマロン酸尿症と区別することができる[5]。

脚注

関連項目

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