ドコサノール
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| 1-ドコサノール | |
|---|---|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 661-19-8 |
| PubChem | 12620 |
| ChemSpider | 12100 |
| UNII | 9G1OE216XY |
| EC番号 | 211-546-6 |
| DrugBank | DB00632 |
| KEGG | D03884 |
| MeSH | docosanol |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1200453 |
| RTECS番号 | JR1315000 |
| バイルシュタイン | 1770470 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C22H46O |
| モル質量 | 326.6 g mol−1 |
| 融点 |
70 °C, 343 K, 158 °F |
| 沸点 |
180 °C, 453 K, 356 °F (at 29 Pa) |
| log POW | 10.009 |
| 薬理学 | |
| ATC分類 | D06BB11 |
| 投与経路 | 外用薬 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1-ドコサノール (1-docosanol)または、ベヘニルアルコール (behenyl alcohol) は、炭素原子22個を含む飽和脂肪族アルコールの一つで、伝統的に保湿剤、乳化剤、増粘剤として化粧品に使われてきた[3]。
2000年7月、アメリカ食品医薬品局 (FDA) により、単純ヘルペスウイルスの引き起こす口唇ヘルペスの病期を短縮する調剤抗ウイルス薬として認可された[4][5][6]。Abreva等の名称で市販されている[4][7][8][9]。
ドコサノールはヒト宿主細胞とヘルペスウイルスのエンベロープとの融合を阻害し、それによってウイルス複製を防ぐと考えられている[要出典]。この機構は実証されたものではない。
この薬品は、FDAによる2000年7月に行なわれた臨床試験を経て、口唇ヘルペス用軟膏として認可された[10]。あるプラセボ対照治験によれば、平均して17.5時間(95%信頼区間: 2から22時間)の病期短縮が見られた[11]。別の治験では、感染したモルモット背部に対しては治癒効果が見られなかった[12]。
n-ドコサノール軟膏を用いた2つの実験では、n-ドコサノール軟膏治療部位と対照治療部位の間、およびn-ドコサノール軟膏治療部位と未治療感染部位との間に統計的有意差のあるパラメータは全く見られなかった。
Avanir Pharmaceuticalsの市販するAbrevaはアメリカ合衆国およびカナダにおいて市販される抗ウイルス薬として初の例である(唯一の例ではない)。ヨーロッパでは、 "Erazaban" の名で市販されている。イギリスでは "Blistex Cold Sore Cream" の名で知られる。2007年3月、Avanirおよびグラクソ・スミスクラインに対し、治療期間を半減するとの主張がミスリーディングだとしてアメリカ合衆国全土にわたる集団訴訟がカリフォルニア裁判所に提起され、和解が成立して「治療期間を半減する」という文言は製品宣伝に何年も使われていない[13]。