ヒオコール酸

ヒオコール酸
IUPAC名 (4R)-4-[(1R,3aS,3bS,4S,5R,5aR,7R,9aR,9bS,11aR)-4,5,7-Trihydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentanoic acid
別称 γ-Muricholic acid; Iocholic acid; 3α,6α,7α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
識別情報
CAS登録番号	547-75-1
PubChem	92805
特性
化学式	C24H40O5
モル質量	408.57 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒオコール酸 (Hyocholic acid) は、ブタ^[1]に見られる主な胆汁酸の一つであり、ヒトを含む他の種でも低濃度で見られる^[2][3]。ヒオコール酸は、12-ヒドロキシル基を有するコール酸および、6-または12-ヒドロキシル基を持たないケノデオキシコール酸とは、6位のα-立体配座に3番目のヒドロキシル基を有するという点で、ヒトに見られる一次胆汁酸とは異なる。また、げっ歯類に見られるムリコール酸 (6β位がヒドロキシル化されており、7位のα-またはβ-位置にヒドロキシル基を持ち、それによりα-またはβ-ムリコール酸となる) とも異なる。

ヒオコール酸は、分泌される前に肝臓でタウリンまたはグリシンと抱合され、タウロヒオコレートまたはグリコヒオコレートを生成する。結腸における細菌の7α-脱ヒドロキシル化が、二次胆汁酸のヒオデオキシコール酸を生成する。

7-ヒドロキシルのβ位へのエピマー化は、ω-ムリコール酸 (β-ヒオコール酸としても知られている) に見られる^[4]。

ブタにおけるケノデオキシコール酸の6-ヒドロキシル化反応に関与する酵素は、シトクロムP450 CYP4A21である^[5]。

ヒオコール酸は胆汁うっ滞（英語版）のヒトに見られ^[6]、肥満に対するスリーブ状胃切除術（英語版）後に増加する可能性がある^[7]。