ビククリン

ビククリン（Bicuculline）は、フタリド-イソキノリン化合物であり、GABA_A受容体の光感受性競合阻害薬である^[1]。1932年に植物のアルカロイド抽出物から同定された^[2]。Dicentra cucullaria、Adlumia fungosa、キケマン属の数種（いずれもケマンソウ亜科）から単離されている。

ATCコード

• none

CAS登録番号

• 485-49-4 

PubChem
CID

• 10237

IUPHAR/BPS

• 2312

概要 臨床データ, ATCコード ...

ビククリン

臨床データ
ATCコード	none
識別子
IUPAC名 (6R)-6-[(5S)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e][1,3]benzodioxol-8(6H)-one
CAS登録番号	485-49-4
PubChem CID	10237
IUPHAR/BPS	2312
ChemSpider	9820
UNII	Y37615DVKC
ChEBI	CHEBI:3092
ChEMBL	ChEMBL417990
PDB ligand	H0Z (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3042687
ECHA InfoCard	100.006.927
化学的および物理的データ
化学式	C20H17NO6
分子量	367.357 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
融点	215 °C (419 °F)
SMILES O=C1O[C@H](c3c1c2OCOc2cc3)[C@@H]5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
InChI InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1  Key:IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
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リガンド依存性のイオンチャネル型GABA_A受容体は塩化物イオンを神経細胞内に流入させ活動を抑制するもので、ベンゾジアゼピン系抗不安薬の主要な標的ともなる。ビククリンは主にこの受容体を阻害し、てんかんに類似した作用や痙攣を引き起こす。この特性のため、世界中の研究室で齧歯類の脳切片（海馬や大脳皮質）などの神経細胞を用いたてんかんのin vitro 研究に利用されている。また、グルタミン酸受容体の機能を薬理学的に分離するためにも日常的に使用されている。

GABA_A受容体に対する半数阻害濃度（IC₅₀）は3μMである^[3]。ビククリンに対する感受性は、IUPHAR（英語版）ではGABA_A受容体の定義における主要な基準として定義されている。

カルシウム活性化カリウムチャネル（英語版）を遮断する目的でも使用される^[4]。