ビス(クロロメチル)エーテル
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| 物質名 | |
|---|---|
Chloro(chloromethoxy)methane | |
別名 Bis(chloromethyl) ether | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| 略称 | BCME |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.030 |
| EC番号 |
|
| KEGG | |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C2H4Cl2O | |
| モル質量 | 114.95 g·mol−1 |
| 密度 | 1.33 g/cm3 |
| 融点 | −41.5 °C (−42.7 °F; 231.7 K) |
| 沸点 | 106 °C (223 °F; 379 K) |
| 反応する[1] | |
| 蒸気圧 | 30 mmHg (22°C)[1] |
| 屈折率 (nD) | 1.4421[2] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
発がん性物質、水と反応[1] |
| GHS表示: | |
    | |
| Danger | |
| H225, H302, H311, H330, H350 | |
| 引火点 | 38 °C (100 °F; 311 K) |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
| OSHA-regulated carcinogen[1] | |
| potential occupational carcinogen[1] | |
| N.D.[1] | |
ビス(クロロメチル)エーテル (bis(chloromethyl) ether) とは、有機ハロゲン化物で、エーテルの一種。有機合成試剤として芳香族化合物のクロロメチル化反応などに用いられる。BCME と略称される。
パラホルムアルデヒドと塩化水素、クロロスルホン酸から合成される[3]。
用途
ルイス酸や強ブロンステッド酸とともに用いることで、芳香環を求電子的にクロロメチル化する。
![{\displaystyle {\mathrm {Ar} {-}\mathrm {H} \ {}+{}\mathrm {BCME} \ {}+{}{\mathit {acid}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ar} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bd8f4fe274eaff03319e04f514eab6b79a96e26f)
ほか、エーテル構造「」のビルディングブロックとして用いられる。
![{\displaystyle {{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}-{}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0c929ad6c30f35394b8a1db83143660d79792b1b)