ピクテ・スペングラー反応
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酸性条件下アミノ基とアルデヒドからイミニウムカチオンが生じ、ここに分子内で芳香環がフリーデル・クラフツ型の求核付加を起こすものと考えられる。つまり本反応はマンニッヒ反応の一つと言える。下の図では、トリプタミンとアルデヒドとの反応を例に機構を示す。
インドールやピロールのような求核性の高い芳香環は、温和な条件下で生成物を高収率で得ることができる。一方、フェニル基などの求核性の低い芳香環では、高温下や強い酸を用いても収率は低く、メトキシ基のような電子供与基を必要とすることが多い。マンニッヒ反応と同様に、アルデヒドでは高収率であるがケトンを用いるとほとんど反応が進行しないことが多い。なおオリジナルのピクテ・スペングラー反応は、塩酸存在下でβ-フェネチルアミンとホルムアルデヒドジメチルアセタールを基質としたものであった。
