ピバル酸

ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。

概要 物質名, 識別情報 ...

ピバル酸

物質名
優先IUPAC名 2,2-Dimethylpropanoic acid 2,2-ジメチルプロパン酸
別名 Pivalic acid Dimethylpropanoic acid Neopentanoic acid Neovaleric acid Trimethylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	75-98-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:45133
ChEMBL	ChEMBL322719
ChemSpider	6177
ECHA InfoCard	100.000.839
PubChem CID	6417
UNII	813RE8BX41
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026432
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)  Key: IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(O)C(C)(C)C
性質
化学式	C5H10O2
モル質量	102.133 g·mol−1
密度	0.905 g/cm3
融点	35 °C (95 °F; 308 K)
沸点	163.7 °C (326.7 °F; 436.8 K)
関連する物質
関連物質	ネオペンチルアルコール ネオペンタン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

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無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pK_a は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。

立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。

ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される^[1]。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-1-オール（ネオペンチルアルコール）のクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブチルアルコール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。