ピペリレン
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ピペリレン(Piperylene)は、揮発性で可燃性の炭化水素の慣用名[2]。5つの炭素鎖から構成され、2つの二重結合を持つジエンのひとつである。幾何異性体としてシス体とトランス体が存在する。IUPAC命名法に従い、1,3-ペンタジエン(1,3-Pentadiene)とも呼ばれる。
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| 物質名 | |
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(3E)-Penta-1,3-diene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.269 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1993 3295 1010 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C5H8 | |
| モル質量 | 68.117 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.683 g/cm3 |
| 融点 | −87 °C (−125 °F; 186 K) E体 |
| 沸点 | 42 °C (108 °F; 315 K) E体 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   | |
| Danger | |
| H225, H304, H315, H319, H335 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |
| 引火点 | < −30 °C (−22 °F; 243 K) |
製法
ピペリレンはカリウム tert-ブトキシドなどの塩基の存在下において、1,3-ブタジエンのジメチルスルホキシドによるメチル化により得られる。この製法では、およそ80 %のトランス体と20 %のシス体が生じる。[3]
他の製法として、アセトアルデヒド、アクロレイン、もしくはクロトンアルデヒドなどのウィッティヒ反応によっても得られ、この場合は収率およびシス・トランス選択性は様々な要素(例えば前駆体や使用した溶媒など)に依存して変化する。[4]
あるいはホフマン脱離を用いて、ピペリジンを多重にメチル化したのちにトリメチルアミンを脱離させると1,4-ペンタジエンを得るが、反応条件によっては異性化によりピペリレンを得る。[5]