ピペリン

ピペリン

物質名
優先IUPAC名 (2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
別名 (2E,4E)-5-(Benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one Piperoylpiperidine Bioperine
識別情報
CAS登録番号	94-62-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28821
ChEMBL	ChEMBL43185
ChemSpider	553590
DrugBank	DB12582
ECHA InfoCard	100.002.135
EC番号	202-348-0
Gmelin参照	341351
IUPHAR/BPS	2489
KEGG	C03882
PubChem CID	638024
日化辞番号	J4.701E
UNII	U71XL721QK
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021805
InChI InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+  Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N  InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
SMILES O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
特性
密度	1.193 g/cm3
融点	130 °C, 403 K, 266 °F
沸点	分解
水への溶解度	40 mg/l
エタノールへの溶解度	溶ける
クロロホルムへの溶解度	1 g/1.7 ml
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS for piperine
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301
Pフレーズ	P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ピペリン (英: piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン（Z,Z体。シャビシンとも）とともに、ブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は、伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。

1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum（コショウ）の果実から最初に発見された^[1]。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) ^[2]や、Piper guineense^[3]（西アフリカ産コショウ）にも含まれている。

ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1（TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ）の活性化によりもたらされる。

ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトのCYP3A4やP-グリコプロテインのはたらきを阻害する^[4]。

ピペリンが、薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている^[5][6]。

薬物の代謝を阻害する働きにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2,000%まで向上させたという報告がある^[7]。

一方、薬物との相互作用が報告されており、多量に摂取すると健康被害が発生する可能性を否定できず、注意が必要とされる^[8]。