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ピロリジン

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ピロリジン(英語: pyrrolidine)または、テトラヒドロピロール(英語: tetrahydropyrrole)は、有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[4]。

概要 物質名, 識別情報 ...
ピロリジン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 102395
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.227 ウィキデータを編集
EC番号
  • 204-648-7
Gmelin参照 1704
RTECS number
  • UX9650000
UNII
国連/北米番号 1922
性質
C4H9N
モル質量 71.123 g·mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.866 g/cm3
融点 -63℃
沸点 87℃
混和
酸解離定数 pKa 11.27 (pKa 水中の共役酸),[2]

19.56 (pKa アセトニトリル中の共役酸)[3]

磁化率 -54.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.4402 at 28°C
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
引火性、有害性、腐食性、変異原性
GHS表示:
可燃性腐食性物質急性毒性(低毒性)
Danger
H225, H302, H314, H332
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
3
1
引火点 3 °C (37 °F; 276 K)
345 °C (653 °F; 618 K)
安全データシート (SDS) MSDS
関連する物質
関連する含窒素複素環式化合物 ピロール
ピロリン
ピロリジジン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。

ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。

ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。

ストークエナミン合成

脚注

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