フェノキシエタノール

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フェノキシエタノール
Phenoxyethanol[1][2][3]
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識別情報
CAS登録番号 122-99-6 チェック
PubChem 31236
ChemSpider 13848467 チェック
UNII HIE492ZZ3T チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1229846 ×
特性
化学式 C8H10O2
モル質量 138.16 g mol−1
外観 無色の油状液体(常温常圧[注釈 1]
匂い バラのような芳香
密度 1.102 g/cm3
融点

-2 °C, 271 K, 28 °F

沸点

247 °C, 520 K, 477 °F

への溶解度 26 g/kg
溶解度 クロロホルム, アルカリ, ジエチルエーテル: 可溶
ピーナッツオイルへの溶解度 微溶
オリーブ・オイルへの溶解度 微溶
アセトンへの溶解度 混和
エタノールへの溶解度 混和
グリセリンへの溶解度 混和
蒸気圧 0.001 kPa
熱伝導率 0.169 W/(m⋅K)
屈折率 (nD) 1.534 (20 ℃)
危険性
NFPA 704
1
3
0
引火点 121 °C (250 °F; 394 K)
半数致死量 LD50 2937 mg/kg(ラット雄、経口[4]
関連する物質
関連物質 エチルフェニルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェノキシエタノール英語: phenoxyethanol)とは、エチレングリコールの水酸基の片方と、フェノールの水酸基とが、エーテル結合をした構造の有機化合物である。その構造からグリコールエーテル、フェノールエーテル、芳香族アルコールに分類される。

フェノキシエタノールは、フェニルセロソルブ英語: phenylcellosolve)の慣用名でも呼ばれる[5]。これ以外にも、エチレングリコールに1分子のフェノールがエーテル結合した分子といった意味で、エチレングリコールモノフェニルエーテルと呼ばれる場合もある[5]。ただし、IUPAC命名法に従えば、エタノールの2位の炭素に結合している水素の1つがフェノキシ基に置換された化合物と考えて、2-フェノキシエタノール(2-phenoxyethanol)と呼ぶ。

用途

フェノキシエタノールは、ホルムアルデヒドを放出する防腐剤の代用として使用され[6]。日本及びEUでは、化粧品への使用濃度が1パーセントに制限されている[7]

また、ワクチンなどの医薬品・化粧品・染料・インク・樹脂・潤滑剤などのための防腐剤としても用いられる場合がある。その他のフェノキシエタノールの用途としては、塗料の防黴剤[4]、香料の保留剤英語版防虫剤、織物の捺染助剤、写真フィルムの添加剤、消毒薬アセチルセルロースの溶媒、水産養殖用の麻酔薬有機合成化学の材料に利用される。また、第4級アンモニウム化合物と同様に、農薬用の殺菌剤ゲル化安定剤としても使用される。

製造

フェノキシエタノールは、フェノールのヒドロキシエチル化(ウィリアムソン合成)によって、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素の存在下で生成される[1]

消毒薬としての効果

フェノキシエタノールは、グラム陰性菌およびグラム陽性菌、ならびに酵母型のカンジダ・アルビカンスに対して有効である[8]

芳香族アルコールを用いた殺菌における効果的な濃度と接触時間[9]
芳香族アルコール 濃度、% 接触時間、分
大腸菌 緑膿菌 ミラビリス変形菌 黄色ブドウ球菌
ベンジルアルコール 1 >30 >30 >30 >30
フェネチルアルコール 1.25 2.5 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 5
フェノキシエタノール 1.25 15 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 >30

危険性

規制

脚注

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