フムレン
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| 物質名 | |
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2,6,6,9-Tetramethyl-1,4-8-cycloundecatriene | |
別名 alpha-Caryophyllene; 3,7,10-Humulatriene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.106 |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質[1] | |
| C15H24 | |
| モル質量 | 204.36 g·mol−1 |
| 外観 | 淡い黄緑色の透明な液体 |
| 密度 | 0.886 g/cm3 |
| 融点 | < 25 °C (77 °F; 298 K) |
| 沸点 | 106 - 107 °C (223 - 225 °F; 379 - 380 K) at 5 mmHg |
| 危険性 | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
>48 mg/kg |
| 安全データシート (SDS) | MSDS |
フムレン(Humulene)は、天然に存在する単環式セスキテルペンである。α-フムレンまたはα-カリオフィレン(α-caryophyllene)とも呼ばれる。
ホップ(Humulus lupulus)の精油から発見されたため、この名前が付けられた[2]。β-カリオフィレンの異性体であり、この2つの化合物は、天然ではしばしば混合物として見られる。テンダイウヤク(Lindera aggregata)にも含まれ、またベトナムコリアンダー(Persicaria odorata)のスパイス風味、ホップやアサの香りを与えている。
フムレンは、ファルネシルピロリン酸に由来する多くのセスキテルペンの1つである。生合成は、セスキテルペンシンターゼの作用によって、ファルネシルピロリン酸からピロリン酸基が外れ、分子内アタックを受けやすいアリルカチオンが生じるところから始まる[3]。
この生合成は、研究室でも模倣することができ、Corey合成と呼ばれる。大員環の異なる位置のC-C結合で閉じる合成法もある。McMurry合成では、チタン触媒のカルボニルカップリング反応が用いられる。Takahashi合成では、シアノヒドリンアニオンによるハロゲン化アリルの分子内アルキル化が用いられる。Suginome合成では、ゲラニル基が用いられ、de Groot合成では、ユーカリ油の粗蒸留物からフムレンが合成される[4]。また、下記のように4つの部分を組み合わせてパラジウム触媒で環化させて作ることもできる。この合成は、C-C結合の形成と環化が単純で、関連ポリテルペノイドの合成にも有効であると考えられている[5]。
