ブロモピルビン酸

ブロモピルビン酸

物質名
優先IUPAC名 3-Bromo-2-oxopropanoic acid
別名 Bromopyruvate 3-Bromopyruvic acid 3-Bromopyruvate 3-BrPA 3BP 3-Br-Pyr
識別情報
CAS登録番号	1113-59-3
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:131461
ChEMBL	ChEMBL177837
ChemSpider	63850
ECHA InfoCard	100.012.915
EC番号	214-206-5
PubChem CID	70684
UNII	63JMV04GRK
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040940
InChI InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7)  Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAU
SMILES C(C(=O)C(=O)O)Br BrCC(=O)C(=O)O
性質
化学式	C3H3BrO3
モル質量	166.958 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	79 - 82 °C 水和物
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H290, H314
予防報告	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ブロモピルビン酸（ブロモピルビンさん）あるいは3-ブロモピルビン酸は、ピルビン酸の合成臭素化誘導体である。本化合物は、ある種のがんに対する治療薬候補として研究されている。動物を用いた初期の研究では、ブロモピルビン酸は進行性肝がんに対して有効であることが示された^[1]。

ワールブルク仮説（英語版）によれば、ミトコンドリアにおけるエネルギー産生でグルコースあるいは脂肪酸の代謝によってアデノシン三リン酸 (ATP) の形でエネルギーのほとんどを得る正常組織とは異なり、進行性がんはグルコースを直接乳酸に代謝することでATPの大半を得る^[2]。ブロモピルビン酸の作用機序には、ヘキソキナーゼII酵素の阻害によるこの後者の過程の妨害が関与している。これは、ブロモピルビン酸が乳酸の化学構造に類似しているためである^[1]。

ブロモピルビン酸が腫瘍部位へ直接、動脈内輸送されることは、副作用を最小化した状態で肝がんの成長を止める新たな戦略を提示している^[3]。