ベンジル

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C₆H₅-C(=O)-C(=O)-C₆H₅ と表される芳香族のジケトンのこと。

概要 物質名, 識別情報 ...

ベンジル

物質名
優先IUPAC名 Diphenylethanedione
組織名 1,2-Diphenylethane-1,2-dione
別名 Diphenylethane-1,2-dione Benzil Dibenzoyl Bibenzoyl Diphenylglyoxal
識別情報
CAS登録番号	134-81-6
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	608047
ChEBI	CHEBI:51507
ChEMBL	ChEMBL189886
ChemSpider	8329
ECHA InfoCard	100.004.689
EC番号	205-157-0
PubChem CID	8651
RTECS number	DD1925000
UNII	S85X61172J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3044380
InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H  Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2
性質
化学式	C14H10O2
モル質量	210.232 g·mol−1
外観	黄色の結晶性粉末
密度	1.23 g/cm3, 固体(1.255 g/cm3, x-ray)
融点	94.0 ～ 96.0 °C
沸点	346.0 ～ 348.0 °C
水への溶解度	溶けない
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼンに溶ける
磁化率	-118.6·10−6 cm3/mol
構造
結晶構造	P31,221[1]
双極子モーメント	3.8 D[2]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	>3 g/kg (マウス, 経口)[3]
関連する物質
関連するジケトン	ジアセチル
関連物質	ベンゾフェノン グリオキサール ビベンジル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

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ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る^[4]。

PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる（ベンジル酸転位）。