ベンゾイン

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  1. 安息香の英語名 (benzoin) に由来した呼称。安息香を参照のこと。この呼称 "benzoin" が "benzoic acid"(安息香酸)の語源となり、そこからベンゼンを始めとするさまざまな芳香族化合物の名称が派生した。
  2. 芳香族で、示性式が C6H5C(=O)CH(OH)C6H5 と表される有機化合物の一種 (benzoin)。以下に示す。

ベンゾイン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 391839
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.938 ウィキデータを編集
KEGG
RTECS number
  • DI1590000
UNII
特性
外観 オフホワイトの結晶
密度 1.310 g/cm3 (20 °C)[1]
融点

135 - 139 °C [1]

沸点

330 - 356 °C [1]

への溶解度 わずかに溶ける
エタノールへの溶解度 よく溶ける[1]
ジエチルエーテルへの溶解度 わずかに溶ける
塩素への溶解度 溶ける
クロロホルムへの溶解度 よく溶ける[1]
危険性
Hフレーズ H412
Pフレーズ P273, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
半数致死量 LD50 10.000 mg/kg
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ベンゾイン(benzoin)は、芳香族に分類される有機化合物のひとつ。ベンゾイン縮合の反応生成物として知られる。IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン (2-hydroxy-1,2-diphenylethanone) と表される。ベンゾインが持つ部分構造 (-C(=O)CH(OH)-) は、アシロイン構造と呼ばれる。

ベンゾインは、ベンズアルデヒド 2分子から、シアン化物イオンを触媒とする縮合反応によって生成物として得られる[2]。この縮合反応をベンゾイン縮合と呼ぶ。

ベンゾインを硝酸などで酸化すると、ベンジル (benzil、C6H5C(=O)C(=O)C6H5) が得られる。

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