ベンジルアミン
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| 物質名 | |
|---|---|
Phenylmethanamine | |
別名 α-Aminotoluene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 741984 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.002.595 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 49783 |
| KEGG | |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 2735 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C7H9N | |
| モル質量 | 107.156 g·mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.981 g/mL[1] |
| 融点 | 10 °C (50 °F; 283 K)[2] |
| 沸点 | 185 °C (365 °F; 458 K)[2] |
| 混和性[2] | |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテルと混和する。 アセトンによく溶ける。 ベンゼン、クロロホルムに溶ける。 |
| 酸解離定数 pKa | 9.34[3] |
| 塩基解離定数 pKb | 4.66 |
| 磁化率 | −75.26·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.543 |
| 構造 | |
| 1.38 D | |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
可燃性、腐食性 |
| GHS表示: | |
  | |
| Danger | |
| H302, H312, H314 | |
| P260, P264, P270, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 65 °C (149 °F; 338 K)[2][1] |
| 安全データシート (SDS) | Fischer Scientific |
ベンジルアミン (benzylamine) とは有機化合物の一種で、アンモニアの水素がひとつベンジル基に置き換わった一級アミンである。外見は無色の液体で、有機合成の原料として用いられる。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CN} \ {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/214c75361e82aa94f641c3694d119cd2a193b127)
二級アミンを合成したい場合、ベンジル基が加水素分解によって除去可能であることから、ベンジルアミンはアンモニアの合成等価体として用いられる[4]。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}2\,\mathrm {RX} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NR} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}2\,\mathrm {HX} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61a0af4aa366a0c130701c23cd8a5557b4c92998)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NR} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\ {}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/98326dc06400a21d5590dd2338824b9927bf794d)
(XはClやBrなどのハロゲン、もしくはOTsなどの脱離基。)
一段階目の反応を進めるため、通常はHXを捕捉する塩基が加えられる。ベンジルアミンの代わりにアンモニアを用いると、RX との反応で三級アミンR3Nあるいは四級アンモニウム R4N+の生成が起こる。
空気に触れているとゆっくり炭酸塩へ変わる。
