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ベンジルメルカプタン

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ベンジルメルカプタン
Skeletal formula benzyl mercaptan
Ball-and-stick model of the benzyl mercaptan molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 100-53-8 チェック
PubChem 7509
ChemSpider 13851383 チェック
UNII OS34A21OBZ ×
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1224557 チェック
特性
化学式 C7H8S
モル質量 124.2 g mol−1
外観 無色ないしごく薄い黄色の液体
匂い ネギ、ニンニク臭
密度 1.058 g/mL
融点

-30 °C, 243 K, -22 °F

沸点

195 °C, 468 K, 383 °F

水への溶解度 不溶
溶解度 メタノール、エーテル、ベンゼン、エタノールに易溶。四塩化炭素に微溶。
酸解離定数 pKa 9.43 (H2O)[1]
屈折率 (nD) 1.5751 (20 °C)
危険性
NFPA 704
2
2
0
引火点 70 °C (158 °F; 343 K)
半数致死量 LD50 493 mg/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連物質 チオフェノール
4-メトキシベンジルメルカプタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルメルカプタン(英: Benzyl mercaptan)は、化学式C6H5CH2SHで表される有機硫黄化合物の一種である。特異臭のある無色の液体で、自然界にも存在する。チオベンジルアルコール、α-トルエンチオール、フェニルメタンチオールなどの別名がある。日本の消防法では危険物第4類 第三石油類に区分される[2]

塩化ベンジルとチオ尿素の反応させて得たイソチオウロニウム塩をアルカリ加水分解することによって調製できる。

ツゲの木から発見され、特定のワインではスモーキーな香りに寄与する[3]。コーヒーに含まれていることも確認されている。

食品の加熱により生じ、低濃度では好ましい香りとなるが、量が増えると加熱臭と呼ばれるオフフレーバーとなる[4]。

有機合成化学

誘導体

脚注

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