ペタシス試薬

ペタシス試薬

物質名
IUPAC名 Bis(η5-cyclopentadienyl)dimethyltitanium
別名 Dimethyltitanocene
識別情報
CAS登録番号	1271-66-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	34981143
ECHA InfoCard	100.204.841
EC番号	679-889-8
PubChem CID	71308256
InChI InChI=1S/2C5H5.2CH3.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H3;/q2*-1;;;+2  Key: AFEQRLILWYRIDQ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/2C5H5.2CH3.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H3;/q2*-1;;;+2/r2C5H5.C2H6Ti/c2*1-2-4-5-3-1;1-3-2/h2*1-5H;1-2H3/q2*-1;+2 Key: AFEQRLILWYRIDQ-MEMJIDHRAL
SMILES [Ti](C)(C).c1[cH-]ccc1.c2[cH-]ccc2
性質
化学式	C12H16Ti
モル質量	208.13 g/mol
外観	トルエン中では黄色の溶液
水への溶解度	少しずつ加水分解される
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H304, H315, H319, H332, H360, H370, H372
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ペタシス試薬（Petasis reagent、ペタシス反応との関係は無い）はジメチルチタノセン（Cp₂TiMe₂）のことで、塩化メチルマグネシウム^[1]またはメチルリチウム^[2]と二塩化チタノセンを反応させることによって容易に作ることができる。カルボニル基の末端アルケンへの変換に使われるが、これはテッベ試薬およびウィッティヒ反応によく似ている。 ウィッティヒ反応とは異なり、ペタシス試薬はアルデヒドやケトン、エステルを含む広範囲のカルボニル基と反応できる。また、ペタシス反応はテッベ試薬と比べて空気に対し安定であり、純粋な固体として分離することができ、トルエン-THFに速やかに溶解する。

オレフィン化試薬の活性種であるCp₂TiCH₂は、ペタシス試薬をトルエンまたはTHF中で60℃に熱することにより形成する。

ペタシス反応はマイクロ波刺激によって進行する^[3][4]。