1967年2月に、ビートルズがこの通りを題材とした楽曲「ペニー・レイン」を発表した。同作はポール・マッカートニーが主に作曲を担当しており、同じく故郷であるリヴァプールを題材にしたジョン・レノンの「ストロベリー・フィールズ・フォーエバー」と対をなす曲である[7][8]。同作はアメリカのBillboard Hot 100で1位を獲得するなどのヒットを記録し、これをきっかけにビートルズゆかりのスポットとして知られるようになった[9]。歌詞の中に登場する消防士と消防車は、ペニー・レインから近いMather Avenueに所在する消防署のことを指していて、「Behind the shelter in the middle of the round about」というフレーズは、ロータリー交差点の真ん中に位置している待合室(通称シェルター)のことを指している[6]。なお、歌詞に登場する床屋は、現在も営業を行なっている。