ホスフィンオキシド
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ホスフィンオキシド (英: phosphine oxide) は、化学式が Cl3P=O で表される塩化ホスホリルのような無機リン化合物や、POR3（R = アルキル基、アリール基）で表される有機リン化合物である。有機ホスフィンオキシドはもっとも安定な有機リン化合物であると考えられ、トリフェニルホスフィンオキシドやトリメチルホスフィンオキシドは450 °C以上でのみ分解する[1]。
ホスフィンオキシドのリンと酸素の「二重結合」の性質には、長い間論争があった。5価のリンはオクテット則を満たさないが、五フッ化リンやリン酸のように、リンがいずれにしろこれを満たさないことは知られている。現在アミンオキシドを表すのに使われているように、以前は P=O 結合は配位結合として表されてきた。この結合へのリンのd軌道の関与は計算化学によって否定されている。他の理論はイオン結合による解釈 X3P+-O- を支持し、これは P=O 結合の結合長の短さを説明する。分子軌道法では、短い結合長は酸素の孤立電子対が X-P 反結合性軌道 σ* に供与されていることに起因するとした。この非経験的 (ab initio) 計算で支持されている提案は、化学界で意見の一致を得ている[2][3]。
