ムギネ酸

ムギネ酸
識別情報
CAS登録番号	69199-37-7?;
JGlobalID	200907076286657431;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:25426;
ChemSpider	9242305;
KEGG	C15500;
PubChem CID	11067153;
日化辞番号	J134.071I;
UNII	KR256JY76I;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90988904 ;
	InChI InChI=1S/C12H20N2O8/c15-7(11(19)20)1-3-13-9(12(21)22)8(16)5-14-4-2-6(14)10(17)18/h6-9,13,15-16H,1-5H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/t6-,7-,8-,9-/m0/s1 Key: GJRGEVKCJPPZIT-JBDRJPRFSA-N;
	SMILES C1CN([C@@H]1C(=O)O)C[C@@H]([C@@H](C(=O)O)NCC[C@@H](C(=O)O)O)O;
特性
外観	白色の固体
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ムギネ酸（ムギネさん、mugineic acid）は、アミノ酸（正確にはイミノ酸）の一つでイネ科の植物に多くみられる。化学式はC₁₂H₂₀N₂O₈。

1960年代に岩手大学農学部教授高城成一により発見され、大麦の根から得られたことからこの名が付いた。なお、その構造は、1978年竹本常松、野本亨資らにより決定された^[1]

イネ科の植物の根から分泌されるファイトシデロフォア（植物性親鉄剤）であり、鉄(III) イオンとキレートを形成することによって、土壌からの鉄の吸収や移動に関与している。なお、銅やコバルト錯体の構造は判明しているが鉄錯体の構造は2008年現在のところ不明である^[2]。

末端の水酸基がアミノ基になったニコチアナミンは植物全般に含まれ、キレート作用を有するが、ムギネ酸と違って根から放出されることはない。

アルカリ性土壌では鉄(III) イオンは不溶化されるが、ムギネ酸-鉄(III)錯体は可溶性であり、植物根からの吸収が容易になる。

イスラエルなどでは、アルカリ性土壌における鉄の供給源としてEDTAと鉄のキレートを散布しているが、EDTAは高価で且つ効率が悪く、さらに自然界では分解されないなどの問題点が指摘されている。そのため、環境に負荷をかけない鉄源として注目されたが、ムギネ酸の全合成^[3]は複雑な工程が必要なため、類似化合物の合成の研究が進められ^[4]、現在、2′-デオキシムギネ酸の4員環を5員環に置き換えたプロリンデオキシムギネ酸(PDMA)の開発と圃場での有効性の実証が行われている^[5]

鉄中毒に対する経口投与可能なシデロフォアとしても研究されている^[6]。

[1]

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[4]

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ムギネ酸

脚注

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識別情報

CAS登録番号	69199-37-7^?
JGlobalID	200907076286657431
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:25426
ChemSpider	9242305
KEGG	C15500
PubChem CID	11067153
日化辞番号	J134.071I
UNII	KR256JY76I
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90988904
InChI InChI=1S/C12H20N2O8/c15-7(11(19)20)1-3-13-9(12(21)22)8(16)5-14-4-2-6(14)10(17)18/h6-9,13,15-16H,1-5H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/t6-,7-,8-,9-/m0/s1 Key: GJRGEVKCJPPZIT-JBDRJPRFSA-N
SMILES C1CN([C@@H]1C(=O)O)C[C@@H]([C@@H](C(=O)O)NCC[C@@H](C(=O)O)O)O
特性
外観	白色の固体
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。