メラミン

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メラミン
Structural formula of melamine
Ball-and-stick model of the melamine molecule
Space-filling model of the melamine molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.288 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
性質
C3H6N6
モル質量 126.123 g·mol−1
外観 白色の固体
密度 1.573 g/cm3[1]
融点 343 °C (649 °F; 616 K) 分解[1]
沸点 昇華
3240 mg/ L (20 °C)[2]
log POW −1.37
酸解離定数 pKa 5.0 (共役酸)[3]
塩基解離定数 pKb 9.0 [3]
磁化率 −61.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.872[1]
構造
単斜晶系
熱化学
標準燃焼熱 ΔcHo −1967 kJ/mol
危険性
> 500 °C (932 °F; 773 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
3850 mg/kg (ラット, 経口)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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メラミン (melamine) は、有機化合物の一種で、構造の中心にトリアジン環、その周辺にアミノ基3個を持つ有機窒素化合物ホルムアルデヒドとともに、メラミン樹脂の主原料とされる。

昇華性を持ち、融点は 345。ただし融解した状態においてはアンモニアを発生しながら分解する。安定に存在させるためにはアンモニア 6 MPa(60気圧)以上の圧力が必要である[4]

水溶液は弱塩基性。 

合成

工業的には尿素を原料として製造されている(尿素法)。 製法としては

  1. 低圧法:0.1–1 MPa(1–10気圧)の圧力でアルミナシリカなどを触媒に 35–40℃ で反応させる
  2. 高圧法:4–10 MPa(40–100気圧)の圧力で無触媒で反応させる

の2種類の反応方法がある。

いずれの方法でも副生成物として、アンモニア二酸化炭素と水が生成する。これらは併設されている尿素プラントに戻され、尿素の原料として再利用される場合が多い。

尿素法以前に主流だったジシアンジアミドを原料とする製法は、現在ではほとんど行われていない。

用途

メラミンはホルムアルデヒドと反応し、メチロールメラミンを生成する。メチロールメラミンは熱硬化性樹脂(メラミン樹脂)の原料となり、生産されるメラミンのほとんどが合成樹脂の製造に利用される。

メラミン樹脂は耐熱・耐水・機械強度などで優れた性質を持ち、大量に製造されている。

毒性

食品への混入

脚注

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