ヤップ・クリンゲマン反応

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ヤップ・クリンゲマン反応(ヤップ・クリンゲマンはんのう、英語: Japp–Klingemann reaction)とは、有機化学における人名反応のひとつ。活性メチン化合物から塩基により発生させたカルバニオンが芳香族ジアゾニウム化合物と縮合してヒドラゾンとなる反応のこと(下式)[1]。縮合するにあたってカルボン酸または二酸化炭素が脱離する。1887年に、フランシス・ロバート・ヤップ英語版フェリックス・クリンゲマンドイツ語版 により報告された[2][3][4][5][6]

ヤップ・クリンゲマン反応
ヤップ・クリンゲマン反応

ヤップ・クリンゲマン反応の生成物であるヒドラゾン誘導体は、より複雑な有機分子への合成中間体として用いられる。例えば、アリールヒドラゾンを強酸のもとに加熱するとフィッシャーのインドール合成の経路によりインドール環が得られる[7][8][9]

ヤップ・クリンゲマン反応を利用するインドール合成の例
ヤップ・クリンゲマン反応を利用するインドール合成の例

参考文献

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