ヨードベンゼン
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| ヨードベンゼン | |
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ヨードベンゼン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.008.837 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H5I |
| モル質量 | 204.01 g/mol |
| 密度 | 1.831 g/cm3 |
| 融点 |
-29 °C |
| 沸点 |
188 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヨードベンゼン（iodobenzene）は、ベンゼンが持つ6つの水素のうちの1つがヨウ素に置換した有機化合物である。無色透明の揮発性の液体だが、時間の経過と共に赤味を帯びる。水には不溶。
ヨードベンゼンは有機化学における有用な合成中間体である。その理由はC-I結合がC-BrまたはC-Cl結合よりも弱く、ブロモベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い為である。ヨードベンゼンはマグネシウムと反応させるとグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨージドを生成する。フェニルマグネシウムヨージドはフェニルマグネシウムブロミドと同等であり、合成化学的にはフェニルアニオンシントンの等価体である。
また、薗頭カップリングやヘック反応などのパラジウム触媒-クロスカップリング反応の基質としても重宝される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。