ラクタシスチン

ラクタシスチン
	Stereo skeletal formula of lactacystin ((2R)-2-amid, (2R,3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth)
物質名
	組織名 (2R)-2-Acetamido-3-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl}sulfanyl)propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	133343-34-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:52722 ;
ChEMBL	ChEMBL374308 ;
ChemSpider	3735 ; 2299173 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth ;
MeSH	Lactacystin
PubChem CID	3870; 45039639 (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1R)-1-hydrox)prop,-4-meth; 46782036 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1R)-1-hydrox)prop,-4-meth; 3034764 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth;
日化辞番号	J363.724G;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50897422 ;
	InChI InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) Key: DAQAKHDKYAWHCG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) Key: DAQAKHDKYAWHCG-WBMULXAQBF;
	SMILES CC(C)C(O)C1(NC(=O)C(C)C1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O; CC(=O)NC(CSC(=O)C1(C(O)C(C)C)NC(=O)C(C)C1O)C(=O)O; OC1C(C)C(=O)NC1(C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O)C(O)C(C)C;
性質
化学式	C15H24N2O7S
モル質量	376.42 g·mol−1
外観	無色の結晶
log POW	0.086
酸解離定数 pKa	3.106
塩基解離定数 pKb	10.891
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ラクタシスチン (Lactacystin) は、ラクタム構造を有する天然有機化合物の1種。1991年に大村智らによってストレプトマイセス属の細菌から単離された^[1]^[2]。

本化合物はNeuro 2a細胞に対する神経突起伸長誘導剤のスクリーニングによって発見された。ラクタシスチンは生化学や細胞生物学の分野で、プロテアソーム特異的な阻害剤として一般的に利用されており^[3]、合成研究を含む本化合物に関する文献は300以上にものぼる^[4]。1992年にイライアス・コーリーらによる報告^[5]を初めとして、いくつかの全合成の報告が成されている。

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[3]

[4]

[5]

ラクタシスチン

脚注

外部リンク

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物質名
Stereo skeletal formula of lactacystin ((2R)-2-amid, (2R,3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth)
組織名 (2R)-2-Acetamido-3-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl}sulfanyl)propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	133343-34-7
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:52722
ChEMBL	ChEMBL374308
ChemSpider	3735 2299173 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth
MeSH	Lactacystin
PubChem CID	3870 45039639 (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1R)-1-hydrox)prop,-4-meth 46782036 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1R)-1-hydrox)prop,-4-meth 3034764 (2R)-2-amid, (3S,4R)-3-hydrox,-2-((1S)-1-hydrox)prop,-4-meth
日化辞番号	J363.724G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50897422
InChI InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) Key: DAQAKHDKYAWHCG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) Key: DAQAKHDKYAWHCG-WBMULXAQBF
SMILES CC(C)C(O)C1(NC(=O)C(C)C1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O CC(=O)NC(CSC(=O)C1(C(O)C(C)C)NC(=O)C(C)C1O)C(=O)O OC1C(C)C(=O)NC1(C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O)C(O)C(C)C
性質
化学式	C₁₅H₂₄N₂O₇S
モル質量	376.42 g·mol⁻¹
外観	無色の結晶
log P_OW	0.086
酸解離定数 pK_a	3.106
塩基解離定数 pK_b	10.891
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)