ディケンズはコロンビアから『Country Boy』、『A-Sleeping at the Foot of the Bed 』、『I'm Little But I'm Loud 』などの多くのコミックソングを発表した。彼の曲『Take an Old Cold Tater (And Wait) 』からハンク・ウィリアムズはディケンズに「テイター」とあだ名をつけた。後に、ディケンズによるとヒット曲が欲しい彼に、ウィリアムズはグランド・オール・オープリーのツアー・バスに乗車中、20分で『Hey Good Lookin' 』をディケンズのために書き上げた。しかしその1週間後、彼はこの曲を自身の曲として発表し、ディケンズに「あの曲は君には素晴らし過ぎるからね」と冗談を言った。
1962年、『The Violet and the Rose 』を発表し、この12年間で初めてトップ10にランクインした。1964年、世界中をツアー公演した最初のカントリー・アーティストとなり、ジョニー・カーソンの『ザ・トゥナイト・ショー』など多くのテレビ番組に出演するようになった。1965年、彼にとって最大のヒット曲となる『May the Bird of Paradise Fly Up Your Nose 』を発表し、カントリー・チャートで第1位、ポップ・チャートで第15位となった。
連続テレビドラマ『In the Heat of the Night 』の出演者によるCD『Christmas Time’s A Comin’ 』の曲『Jingle Bells 』にランドール・フランクス、アラン・オートリーと共にプロデューサーとして参加し、1991年と1992年のクリスマス・アルバムとして南部で人気となった。