三田祭

三田祭の規模は大学祭として早稲田祭等と並び国内最大規模である。東京六大学学園祭連盟に加盟している。

三田祭のミスコンイベントとして行われるミスキャンパスの『ミス慶應』グランプリやファイナリストらは、その後女子アナになることが多いのでメディアでも注目されている。同時にミスターキャンパスの『ミスター慶應』コンテストも行われている。

華やかさばかりに目が向けられる三田祭であるが、三田祭発表として経済学部・商学部・法学部・文学部・メディア・コミュニケーション研究所のゼミナール論文発表なども行われており、3年生の活動の中心に置くゼミも多い。三田祭開催の1～2週間前には、前夜祭がほぼ毎年行われており（前夜祭のみパシフィコ横浜・国立大ホールで行われる）、有名人のコンサートが開催される。

塾員（OB・OG）の多くが母校の文化祭を訪れるのが慶應の伝統であり、三田祭の開催時には三田キャンパス付近の桜田通りや三田駅周辺が、慶應の校章が描かれている紙バックを持った塾員で賑わう。

新型コロナウイルスの影響のため、2020年度の第62回三田祭はYouTubeでの配信やWebページでの企画掲載などの完全オンライン開催が行われた。それ以降、2021年度の第63回三田祭では飲食物の調理・提供や入場者などで制限が課せられたが、来場者属性を慶應義塾の関係者の範囲に留めつつも、事前申込型の無料チケットで入場が管理され、キャンパスでの対面開催が復活した。2022年度の第64回三田祭では3年ぶりに飲食物の調理・提供が解禁され、チケットの申込対象属性も塾生のみならず一般の来場客まで拡大された。

2023年度第65回三田祭では、事前申込型の入場チケット制度や調理制限などの制約がすべて撤廃^[1]され、完全な形での対面開催が実現され、コロナ禍前のような賑わいを見せた。

2010年及び2016年は中止。2010年は、主催団体の広告学研究会所属の塾生10名が公然わいせつの疑いで書類送検されたため。2016年は、同研究会所属の塾生らが集団による性的暴行の疑いで逮捕されたことを受け、同研究会が活動停止処分となったため（参照記事）^[5][6]。また2018年には、2016年度「ミスター慶應」ファイナリストによる性的暴行の不祥事があった（参照記事）^[7]。

2010年及び2016年は上述のように主催学生団体の不祥事により未開催になった。そのため2017年からは三田祭から離れて、旧広告学研究会とは異なる主催者サークルあるいは学生団体の下で再開催された。2019年には2つの学生団体が「ミス慶應」開催で競合したが、堀江貴文がアドバイザリーに付いた主催学生団体側が、コンテストファイナリストを巡るセクハラ問題も絡み中止。一方の学生団体側が主催する1つの「ミス慶應」が開催された^[8]。

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